Wiek XIV i początki wieku XV to okres rozwoju terytorialnego państwa litewskiego, połączonego w 1385 r. unią z Polską. Obszarem ekspansji Litwinów była Ruś, rozbita na dzielnice i dopiero dźwigająca się spod jarzma Tatarów. Ten jej podział sprawił, że nie była w stanie skutecznie stawić czoła agresorom. Jednocześnie na wschodzie dał o sobie znać drugi ośrodek, stawiający sobie za cel zjednoczenie wszystkich ziem ruskich – Państwo Moskiewskie. Rywalizacja między obu tymi potęgami, odbijała się wyraźnie na stosunkach w Europie Wschodniej. Wielkie Księstwo Litewskie, które z początku osiągnęło znaczne sukcesy, znalazło się pod koniec XIV wieku w trudnej sytuacji. Jedną z przyczyn był napór ze strony Zakonu Krzyżackiego, z drugiej zaś strony rozwój i sukcesy Moskwy, wraz ze stopniowym słabnięciem potęgi Złotej Ordy. Władcy litewscy przez cały wiek szukali w swojej polityce zagranicznej równowagi między prowadzeniem dalej ekspansji a walką defensywną przeciw Zakonowi. Temat ekspansji wschodniej Litwinów jest szeroki i wielowątkowy. Co najmniej dwa razy byli oni (czy raczej można powiedzieć, byliśmy) blisko podporządkowania sobie Moskwy. Czy była na to szansa? Jakie błędy popełnili władcy litewscy? Jakich środków mogli użyć, by prowadzona nieprzerwanie przez prawie wiek ekspansja przyniosła pełniejsze efekty? A może nie powinna ona być priorytetem w stosunku do działań na innych kierunkach? Zapraszam do dyskusji. Proponuję skupić się na okresie rządów wlk. księcia Olgierda i później Witolda. Przyznam, że do założenia tematu skłoniły mnie właśnie dyskusje o osobie Witolda, którego okres rządów wydaje mi się, jest tutaj przełomowy.
Na początek dość ważne wydarzenie historyczne, uznawane za cezurę w dziejach Wielkiego Księstwa Litewskiego i jego ekspansji wschodniej – wydanie ogólnego przywileju ziemskiego z 1387 roku, a więc tuż po unii w Krewie.
Przywilej z 1387 roku:
Przyznawał bojarom pełną własność majątków ojczystych, także majątków nadanych i będących długo w posiadaniu danej rodziny. Zezwalał bojarom wydawać za mąż córki i krewne bez pytania o zgodę księcia, co wcześniej było wymagane. Przyznawał bojarom częściowy immunitet gospodarczy, ale o znacznym zakresie: zwolniono poddanych bojarskich od wszelkich posług na rzecz monarchy, z wyjątkiem budowy grodów i to tylko w tym przypadku, gdy cała ziemia zostanie do tego powołana. Za Witolda został jednak przywrócony inny ciężar: obowiązek moszczenia dróg. Przewidywał organizację w Wlk. Księstwie Litewskim sądów bojarskich według wzoru polskiego – nie weszło to jednak w życie.Reasumując, przywilej w znacznym stopniu uniezależniał bojarów od wielkiego księcia i sprawił, że z rycerzy zaczęli oni stopniowo przekształcać się w ziemian. Dlaczego Jagiełło zdecydował się na takie posunięcie? Jako przyczynę podaje się utratę przez niego bezpośredniej kontroli nad Wielkim Księstwem, jako że po unii musiał niemal stale przebywać w Królestwie. Z kolei wielki książę Witold cały czas dążył do usamodzielnienia się. Jagiełło nie mogąc stale i bezpośrednio sprawować władzy, w tym władzy wojskowej, musi posłużyć się osobą namiestnika. Namiestnik taki siłą rzeczy przejmuje część tej władzy na siebie. W tym momencie od namiestnictwa do samodzielnych rządów niedaleka już droga. By pozyskać sobie bojarów, Jagiełło postanowił dać im przywileje. Pozwalało mu to utrzymać władzę na Litwie. Zdawał sobie jednocześnie sprawę z tego, że tym sposobem osłabia potencjał militarny Wielkiego Księstwa. Jednak takie były koszty unii, bez której z szeregu względów Litwa najprawdopodobniej nie byłaby w stanie utrzymać swoich nabytków terytorialnych i pozycji w regionie.